Es un joven londinense de 14 años que comenzó a trabajar como actor profesional a los 9 años en "Macbeth", una producción de la Royal Shakespeare Company para el Channel 4 británico. Consiguió el papel a los pocos meses de apuntarse a la Anna Scher Theatre School de Islington (donde también estudió interpretación su hermana mayor). Poco tiempo después, obtuvo otro papel para televisión, interpretando a un huérfano de la época victoriana para el docudrama de Jonathan Meade "The Victorians", que emitió BBC-2. Meses más tarde, apareció sobre el escenario del Teatro St. George, en una adaptación en forma de pantomima del clásico cuento de la Cenicienta. Un año después (2001) Skandar interpretó al niño Enzo Ferrari en "Enzo Ferrari" de Duemila Productions/Victory.
