The Outsiders nació en la ciudad de Nueva York el 22 de enero de 1965, hija del profesor de actuación Burt Lane y de la cantante Colleen Farrington. Con estos padres, era genéticamente inevitable que Diane poseyera una mezcla de habilidades actorales, buena presencia y una ardiente sensualidad. Sus habilidades actorales se hicieron presentes casi al momento de nacer, y a los seis años de edad Diane ya había hecho su debut teatral en la aclamada Medea del director Andrei Serbian. Su actuación cautivo tanto a Servian que continuaron trabajando juntos por los siguientes cinco años. En 1976, su reputación como como una niña estrella talentosa y capaz la llevaron a trabajar en la producción de Joseph Papp The Cherry Orchard and Agamennon en el Lincoln Center en Nueva York. El actuar en lugares tan distinguidos significó para ella que las críticas elogiosas que recibía eran leídas en todo el país, y especialmente en Hollywood. El director de cine George Roy Hill contrató a la joven Diane para protagonizar junto a Sir Lawrence Olivier en su película A Little Romance en 1978. A pesar de las buenas críticas que mereció la película, no fue un gran éxito de taquilla. Pero Olivier fue muy expresivo en sus entrevistas con la prensa sobre lo bien que una actriz tan joven como Diane protagonizó la película. Fue aún mas lejos, llamándola la nueva Grace Kelly. Eventualmente, toda esta propaganda colocó a Diane en la tapa de la revista Time en agosto de 1979, a los catorce años. Los proyectos que siguieron a esta película estuvieron rodeados de una gran expectativa que no se cristalizó. Touched by Love (1980), Cattle Annie and Little Britches (1981), National Lampoon Goes to the Movies (1981), Ladies and Gentlemen, the Fabulous Stains (1981), y Six Pack (1982) no obtuvieron buenas recaudaciones. Con el brillo de su estrella desvaneciéndose, Diane comenzó a tomar papeles mas pequeños pero con mas oportunidades de crecer como actriz. Los papeles que tomó en dos películas de Francis Ford Coppola Rumble Fish (1983) y The Outsiders (1983) probaron que Diane estaba mas que capacitada de tomar un papel de adulto, obteniendo muchas propuestas. Una de ellas fue para trabajar en el papel protagónico en una película de gran presupuesto. Quizás debido a sus experiencias anteriores, declinó trabajar en dicha película. En los papeles, la película parecía estar destinada al fracaso: una historia protagonizada por un desconocido actor de la televisión. Lamentablemente para Diane, la película fue el éxito de taquilla Splash, y el actor era Tom Hanks Las películas en las que aceptó trabajar fueron Streets of Fire (1984) y The Cotton Club (1984), resultando ambas en fracasos. Diane pasó los siguientes tres años en un autoimpuesto exilio de las pantallas, retornando en The Big Town (1987). La película sirvió como el comienzo formal de su regreso, pero no fué hasta 1989 que su estrella comenzó a brillar nuevamente. Desesperada por evitar caer en desgracia nuevamente, Diane seleccionó cuidadosamente pequeños papeles en películas “seguras”, como Chaplin de 1992 y Indian Summer de 1993. En 1995, Diane comenzó a trabajar en una serie de películas de alto presupuesto y alto perfil, como Judge Dredd (1995), Jack (1996, con robin Williams y dirigida por Francis Ford Cappola Murder at 1600 (1997). La cadena de películas que ayudaron a Diane a convertirse en una estrella comenzaron con A Walk on the Moon (1999), donde obtuvo un Spirit Award por su actuación como una frustrada y adúltera ama de casa de los años 60. Ese papel le valieron la aclamación de la industria, pero fue su papel en A Perfect Storm que la puso ante la vista de todos. Luego del éxito de esta película, Diane trabajó en The Glass House (2001) y en Hardball, las cuales se estrenaron el mismo día. A pesar del éxito de ambas películas, fue su papel en el thriller Unfaithful (2002) el que le dio mas lucimiento. La película estuvo a la cabeza en la lista de recaudación, y se habla de una posible nominación al Oscar por su interpretación de la esposa de Richard Gere Parece que después de veinte años de altibajos, The Outsiders parece finalmente estar cumpliendo la profecía que la revista Time vaticinaba para ella por agosto de 1979. En cuanto a su vida personal, tiene una hija, Eleanor, con su ex-marido el actor Christopher Lambert.
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